Stuart a cofondé, avec Sheldon Elman, la société Persistence Capital Partners (PCP) en 2008. Auparavant, Stuart a passé 9 années au Groupe Santé Medisys (l’un des principaux fournisseurs canadiens de services de santé préventifs) — tout d’abord à titre de chef de la direction financière puis comme président — il a joué à ce titre un rôle essentiel dans la mobilisation de capitaux et dirigé la croissance organique et les fusions et acquisitions de l’entreprise. Il a dirigé l’introduction en bourse de Medisys à la Bourse de Toronto en 2002, ainsi que sa transformation en société privée et son acquisition par PCP en 2008.

Stuart a entamé sa carrière professionnelle chez Trader Classified Media, alors le plus grand groupe mondial de petites annonces, où ses responsabilités englobaient la planification stratégique, le développement des affaires et les fusions et acquisitions. Il est membre de la Young Presidents Organization et administrateur de l’Institut Fraser.

Stuart est titulaire d’un HBA avec mention de la Richard Ivey School of Business de l’Université de Western Ontario à London.